Die Singhalesen galten schon früh als hochzivilisierte, gebildete Gesellschaft, in der sich kunstvolle Architektur, Malerei und Bildhauerei schnell entwickelten. Das Zentrum der frühen singhalesischen Königreiche, die heutige Ruinenstadt Anuradhapura, zeugt immer noch der früheren Pracht der singhalesischen Königreiche. Es gibt noch ein weiteres Gebiet, in dem sich die ersten Singhalesen seinerzeit angesiedelt hatten, eine Region an der trockenen südöstlichen Küste der Insel, die unter dem Namen Ruhuna bekannt wurde. Aber darüber gibt es sehr wenig Informationen. Angeblich haben sich die Singhalesen dort rund um die Stadt Tissamaharama angesiedelt, von deren Existenz nur noch wenige Spuren zeugen. Ruhuma soll während einiger Jahrhunderte ein zeitweise unabhängiges Fürstentum gewesen sein. Anuradhapura war nicht nur die Hauptstadt der Könige, sondern das große Kloster Maha Vihara galt auch für viele Jahrhunderte als Zentrum des Thervada-Buddhismus.

Den Küstenregionen wurde von den historischen Schreibern keine große Wichtigkeit zugesprochen, denn die Singhalesen hatten während ihrer Anfänge keinerlei Handelsbeziehungen zu anderen Völkern. Erst als die Araber, Griechen, Chinesen und Perser die Insel entdeckten und damit begannen, mit Pferden, Gewürzen und anderen wertvollen Waren zu handeln, wurden auch die Küstengebiete besiedelt, zunächst ausschließlich von den fremden Kaufleuten. Die strategisch wichtige Bedeutung der Küstenregionen erkannten auch die späteren Kolonialmächte, die sich zunächst ausschließlich dort niederließen. Die Könige, oder oft auch nur die lokalen Fürsten, erhoben Abgaben von den ausländischen Händlern oder erteilten ihnen eine Art von Lizenz, die den Handel erlaubte. Ihre wichtigste Einnahmequelle waren dabei die Getreide-Abgaben.

Laut singhalesischer Geschichtsschreibung waren die ersten Bewohner der Insel eine einheitliche Bevölkerungsgruppe, in die sich keine anderen ethnischen Gruppen gemischt hatten. Es wurde nur Singhalesisch gesprochen, und der Buddhismus war das verbindende Element aller Menschen auf Ceylon. Während der ersten Jahrhunderte scheint es so gewesen zu sein, dass die singhalesischen Könige in Anuradhapura uneingeschränkte Herrscher über die gesamte Insel gewesen sind.

Es gab zudem noch die Einwanderer aus Südindien, zunächst nur in Form von kurzen, sporadischen Invasionen. Genau geklärt ist ihr erstes Auftauchen auf der Insel jedoch nicht. Bis zum 9. Jahrhundert versuchten die singhalesischen Könige entweder, sie zurückzudrängen oder die, die sich angesiedelt hatten, wieder zu vertreiben, um zu verhindern, dass sie dauerhaft Fuß fassten. Auch hier ist nicht genau belegt, ob es nicht in der Frühzeit bereits eine organisierte tamilische Präsenz gab mit Herrschaftsstrukturen. Die südindischen Einwanderer brachten ihre dravidische Sprache und den Hinduismus mit auf die Insel.

Es gab drei singhalesische Könige, deren Gedenken von den Singhalesen besonders geehrt wird. Der erste war Devanampiyatissa, durch dessen Unterstützung der Buddhismus auf der Insel eingeführt wurde. Der nächste und möglicherweise am meisten geschätzte war Dutugemunu, der im zweiten vorchristlichen Jahrhundert regierte. Kurz bevor er den Thron bestieg, war ein tamilischer Kriegsherr mit dem Namen Elara in Anuradhapura eingefallen und hatte für sehr kurze Zeit die Herrschaft an sich gerissen. Dutumgemunu stammte von den Fürsten von Ruhuna ab, die Mitglieder der königlichen Familie waren. Er entriss Ruhuna seinem Vater und seinen Brüdern, die dort herrschten, dann brachte er eine Armee nach Norden und stürzte Elara in einem Krieg vom Thron. Der dritte bedeutsame König war Parakramabahu I., der tausend Jahre später regierte. Er kam ähnlich wie Dutumgemunu an die Macht, indem er gegen tamilische Invasoren kämpfte und gewann und den Buddhismus auf der Insel wieder fest verankerte. Während des 10. und 11. Jahrhunderts war Ceylon in die Hände der tamilischen Chola-Könige gefallen. Anuradhapura war verwaist, und viele Gebäude waren von Rajaraja, dem großen König der Tamilen, zerstört worden. Parakramabahu I., der von den Singhalesen als „Der Große“ bezeichnet wird, hat die Chola-Regentschaft beendet und Ceylon wieder unter die Herrschaft der Singhalesen-Könige gebracht.

Bis zum Beginn des 16. Jahrhunderts waren die Gefahren, die von Südindien ausgingen, gebannt. Nach Parakramabahu I. versuchten die Tamilen im Norden der Insel Fuß zu fassen. Sie etablierten dort das Jaffna-Königreich, das unabhängig bis ins 17. Jahrhundert hinein agierte, dann wurde es von den Portugiesen zerstört. Aus verschiedenen Gründen verlegten die Singhalesen ihre Hauptstadt weiter nach Süden und Südwesten, bis sie sich im 16. Jahrhundert in Kotte niederließen, einige Meilen von Colombo entfernt. Während der kommenden Jahrhunderte, die auf das Verlassen von Anuradhapura folgten, wurde die Trockenzone zunehmend bevölkerungsärmer, und die Singhalesen siedelten sich zunehmend im Zentrum der Insel und vermehrt im Südwesten an.

Das Auftauchen der Europäer und die Etablierung der europäischen Mächte führte zu einer zunehmenden Entmachtung der singhalesischen Könige, bis allein Kandy noch ein unabhängiges Königreich war. Die Einwohner Ceylons wurden unter den Engländern, die auch den König von Kandy stürzten, endgültig unter die Herrschaft der Europäer gestellt. Nach der Unabhängigkeit begann man, die singhalesischen Kinder in der Schule über die lange Zeit der voreuropäischen Ära zu unterrichten, wobei zwei Aspekte besonders herausgestrichen werden: Die Wichtigkeit des Buddhismus für die Insel und dass die Tamilen der Erb-Feind sind, der die alten Städte zerstört hat, um sich dauerhaft auf Ceylon anzusiedeln.