1592 wurde Kandy die Hauptstadt des letzten unabhängigen singhalesischen Königreichs der Insel, nachdem die Küstenregionen von den Portugiesen erobert worden waren. Senkadagala nannten die Könige von Kandy die Stadt, die auch unter dem Namen Kanda uda pas rata bekannt war – „Königreich der fünf Berge“ oder „Königreich der fünf Bezirke in den Bergen“. Diese fünf Regionen waren Udunuwara, Yati Nuwara,  Dumbara, Hewaheta und Harispattuwa. Es waren die wichtigsten administrativen Bezirke des Königreichs Kandy zu jener Zeit. Die Rechtssprechung lag bei lokalen Oberhäuptern, eine Strafe konnte man jedoch durch das Zahlen hoher Schmiergelder entgehen. Körperliche Züchtigungen konnten allein vom König angeordnet werden.

Kandy war Selbstversorger, was Nahrungsmittel anging. Ein gut ausgebautes Agrarsystem sorgte dafür, dass die Stadt von Zulieferern unabhängig war. Zudem war es üblich, dass jede Familie einen Garten hatte, in dem es Pfeffer, Früchte, Süßkartoffeln, Muskat usw. anbaute. Das einfache Volk ernährte sich überwiegend von Reis mit Kräutern und Gewürzen, was sie über die lebensnotwendigen Dinge hinaus anbauten, mussten sie an die Steuereintreiber abgeben. Als die Holländer anfingen, mit Kandy eine Handelsbeziehung aufzubauen, importierte die Stadt Tee, Seide und Zucker und exportierte dafür Zimt, Betelnuss und Pfeffer.

Sowohl die Portugiesen als auch die Holländer (16. – 18. Jahrhundert) und später die Engländer (1803) versuchten mehrmals vergegblich, die Stadt zu erobern. Der König hielt sich zur persönlichen Unterhaltung eine gemischte Schar von Europäern, z.B. Kriegsgefangene oder Gesandte. Geschützt wurde Kandy nicht nur von den singhalesischen Wachen, sondern auch durch die naturräumlichen Gegebenheiten. Das in einer Höhe von 465 m über dem Meeresspiegel gelegene Königreich Kandy glich einer natürlichen Festung. Es war unterteilt in mehrere Bereiche, durgas, die wie Bollwerke ein Eindringen in die Stadt verhinderten. Es gab giri durga – Berge, wana durga – Wald und jala durga – Wasser. Zudem drohte in den Sümpfen die Gefahr, an Malaria zu erkranken. Jahrhundertelang hatten diese Hindernisse die Stadt vor der Eroberung durch fremde Mächte geschützt. Dass es den Briten am Ende gelungen war, war allein ihrer Taktik geschuldet, mit Intrigen den König Kandys zum Abtreten zu zwingen, nicht militärischer Finesse oder Stärke.

Im Zentrum Kandys befindet sich ein See, auf der Seite des Dalada Maligawa, des Zahntempels,  ursprünglich von König Sri Vikrama Rajasingha, dem letzten einer langen Reihe singhalesischer Könige, zwischen 1810 und 1812 für Wasserschildkröten angelegt. In der Nähe des Eingangs zum Zahntempel steht ein Pavillon, der vormals im Besitz der königlichen Familie war. Auf einer Insel inmitten des Sees war ein Lustschlösschen errichtet worden, von dem jedoch später nur noch wenige Reste erhalten waren. 1875 ließ der englische Gouverneur eine gemauerte Einfassung zu Ehren Prinz Edwards errichten.

Ein serpentinenreicher Weg, gesäumt von ungebändigter Landschaft, teilweise durch üppige Dschungelvegetation verlaufend und mit Ausblicken auf Täler und Wasserfälle, führte von Colombo nach Kandy. Obwohl die Stadt nun zum britischen Reich gehörte, haftete ihr nach wie vor etwas Unnahbares an, ein Hauch von Abgeschiedenheit.