Schon lange hatten die Holländer ihr Augenmerk auf Asien gerichtet, und weil die Beziehung zwischen ihnen und den Portugiesen sowie deren Besatzungsmacht Spanien stark konfliktbelastet war, setzten ihre Bestrebungen ein, deren asiatische Niederlassungen zu zerstören, womit sie den ihnen ernsthaften Schaden zufügen und sich selbst gleichzeitig Vorteile verschaffen konnten. Sie hatten bereits eine Reihe von Überseebesitzungen, als sie im frühen 17. Jahrhundert schließlich an der Küste Ceylons landeten. Was sie vor allem interessierte, waren Gewürze und Edelsteine, und das hatten die Singhalesen im Überfluss. Den Holländern ging es auf Ceylon allein ums Geschäft, und ihre Missionierungsversuche zielten in die Richtung, die Insel zum Kalvinismus zu bekehren. Ein englischer Geistlicher sagte 1817 über sie: „Geld war ihr Götze, Gold war ihr Glaube [...].“ Die Holländer suchten den Kontakt zum König von Kandy, um ihm Hilfe gegen die Portugiesen anzubieten. Es kam ein Handel zustande, in dem König Rajsasingha II. ihnen alleiniges Handelsrecht mit den begehrten Gütern anbot als Gegenleistung für ihren Beistand im Kampf gegen die Besatzer.

Die Holländer waren zu jener Zeit Seemacht im Indischen Ozean, und sie brachten zunächst einige Häfen an der Westküste Ceylons in ihren Besitz. Es folgte der wichtige Hafen von Galle im Südwesten und die blutige Vertreibung der Portugiesen aus Colombo 1656 und aus Jaffna 1658. Die Gefangenen brachten sie nach Batavia. Rajasingha II., der mit den Holländern ein Abkommen getroffen hatte, laut dem er Anspruch auf Colombo hatte, fand bei seiner Ankunft dort die Tore verschlossen vor, woraufhin er außer sich geriet, aufgrund der stabilen Festungsmauern aber wenig ausrichten konnte und sich nach Kandy im zentralen Bergland zurückzog, jenem verborgenen Königreich, dem etwas Geheimnisvolles anhaftete, was es für die Holländer umso begehrenswerter machte. Aber sie blieben in ihren Eroberungsversuchen so erfolglos wie die Portugiesen, auch wenn sie eine andere Taktik anwandten und versuchten, den Stolz des Königs für sich zu nutzen und ihn sich durch entsprechende Geschenke gewogen zu machen.

So groß, wie es zunächst aussah, war der Unterschied zwischen Holländern und Portugiesen nicht. Sie fungierten beide als Besatzungsmacht, und Ceylon war für sie nur insofern von Bedeutung, soweit es ihnen von Nutzen war und Profit einbrachte. Bedeutendstes Handelsgut wurde der begehrte Ceylon-Zimt, und die Holländer waren bestrebt, den Handel damit in ihren eigenen Händen zu behalten. Colombo wurde zum wichtigsten Hafen, wenn Batavia angelaufen werden sollte. Die Holländern schafften es für lange Zeit, all ihre Häfen, die von strategischer Wichtigkeit waren, zu halten. Auf diese Weise konnten sie verhindern, dass irgendeine fremde Seemacht mit dem König von Kandy in Kontakt trat.

In der Mitte des 18. Jahrhunderts kam es zu einem wichtigen Wechsel im Königreich von Kandy. Während vormals die Könige nur Frauen aus den adligen Familien der Singhalesen geheiratet hatten, war es später üblich geworden, eine Frau aus einer königlichen Familie Südindiens zu heiraten. Als 1739 die Linie Rajasinghas II. mit seinem Enkel ausstarb, fiel das Königreich an den Schwager des letzten singhalesischen Königs von Kandy. Unter Rajasingha II. war Kandy in einer Abkehr vom Buddhismus begriffen gewesen. Sein Sohn hatte erfolglos versucht, den Buddhismus neu zu beleben. Als jedoch der indische König an die Macht kam, nahm er den singhalesischen Namen Sri Vijaya Rajasingha an, wurde Buddhist und sorgte für eine Wiederbelebung des Buddhismus und der singhalesischen Kultur. Die Holländer halfen ihm, buddhistische bhikkhus aus Siam zu holen, indem sie ihm Schiffe zur Verfügung stellten.

Die Holländer wandten auf Ceylon holländisches Recht an, das aus heutiger Sicht sehr hart erscheint, aber durchaus gerecht gewesen zu sein schien, und sie ließen in Ausnahmen auch islamisches oder tamilisches Recht gelten, woraus die Singhalesen, die ebenfalls sehr viel Wert auf Gerechtigkeit legten, für sich ableiteten, dass auch ihre Rechtssprechung angewandt werden dürfe. Ihre oftmals rigiden Bestrafungsmethoden lehnten die Holländer jedoch ab. Die Singhalesen ihrerseits waren von der holländischen Rechtssprechung angetan und wenden die europäische Rechtssprechung noch bis heute an.

Aufgrund der strengen Reglementierung, was Zimtanbau und Abgaben anging, kam es zu einem Aufstand der Singhalesen gegen die Holländer. 1766 willigte der König schließlich in einen Frieden mit Holland ein und übergab ihnen die volle Kontrolle über alle Häfen Ceylons und ein komplettes Handelsmonopol, zudem sicherte er zu, dass er nicht in Kontakt zu anderen europäischen Mächten trat. Allerdings wendete sich so langsam der Strom der Weltmachtpolitik gegen die Holländer. Es kam zu einem Krieg mit ihren im amerikanischen Unabhängigkeitskrieg ehemals verbündeten Engländern. Die Regierung von Madras sendete eine Flotte aus, um Trincomalee zu erobern, ein natürlicher Hafen, den die Engländer schon länger im Blick hatten. Danach dauerte es nicht mehr lange bis zum Machtwechsel, und Ceylon ging von den Holländern über in die Hand der Engländer.