Pioniere in der Kolonialisierung Asiens waren die Portugiesen. Ein Grund für ihren Vorstoß in die Region war das Bestreben, mit Gewürzen zu handeln, aber es waren auch Legenden über den sagenhaften Reichtum Asiens, die die Portugiesen dazu trieben, Asien für sich zu erschließen.

Die Entdeckung des Seewegs nach Indien lag bereits sieben Jahre zurück, als der Portugiese Dom Lorenzo de Almeida 1505 nach einer Jagd auf Piraten mit seiner Flotte in der Mündung des Kelani-Flusses ankerte. Den Singhalesen waren fremde Handelsschiffe aus anderen Ländern nicht unbekannt, denn bereits die Griechen, Römer, Perser, Chinesen und Araber hatten Ceylon zu diesem Zweck angelaufen, wobei einzig Letztere sich dauerhaft dort niederließen. Man hieß die Neuankömmlinge willkommen, und als sich herumsprach, dass die Portugiesen Interesse daran hatten, eine Handelsniederlassung zu errichten, wurde auch der König von Kotte, Vijaya VI., auf sie aufmerksam, der hoffte, sie als Verbündete gegen die Tamilen zu gewinnen. Als Gegenleistung für ihren Schutz bot er an, ihnen jährlich 110.000 kg  Zimt zukommen zu lassen. Die Portugiesen begriffen zu jener Zeit jedoch noch nicht, welch großartiger Handel ihnen damit eröffnet wurde. Anfangs bemühten sie sich allein um eine Handelsniederlassung, die von ihren Schiffen angelaufen werden sollte, denn durch ihre strategisch günstige Lage konnten von der Insel aus wichtige Handelsrouten überwacht werden. 1521 wollten sie schließlich doch in den von König Vijaya VI. angebotenen Handel einwilligen, nun jedoch hatte da die Politik Ceylons bereits eine Kehrtwende gemacht.

Der Hauptstützpunkt der Portugiesen in Asien war Goa, aber was sich in Indien als unmöglich herausstellte, erreichten die Portugiesen in Ceylon: den Vorstoß ins Innere des Landes. Mitte des 16. Jahrhunderts erhielten sie die Oberhoheit im tamilischen Königreich Jaffna, in dem sie einen  Piratenstützpunkt bekämpft hatten, von dem aus portugiesische Schiffe angegriffen worden waren. Entgegen seiner vorhergehenden Absichten mischte sich Portugal aktiv in die Politik Ceylons ein, machte aus Herrschern Marionetten, übervorteilten die Singhalesen bei ihren Abkommen und schickten Missionare ins Land. Nach einem knappen Jahrhundert kontrollierten sie die ganze Insel – mit Ausnahme von Kandy, das schon aufgrund seiner Lage uneinnehmbar war. Zwar wurden immer wieder Vorstöße ins Hochland unternommen, aber jede Expedition scheiterte, ausgebremst durch die Undurchdringlichkeit des Dschungels und die Verteidigungstaktiken der Singhalesen. Das Königreich widerstand allen Versuchen der Eroberung bis zum Eintreffen der Briten.

Auf dem Meer waren die Portugiesen indes weniger erfolgreich und verloren dort auch recht schnell die Kontrolle. Hinzu kam, dass nun auch die Holländer ein Auge auf die Insel geworfen hatten und verstärkt Anstrengungen unternahmen, sie zu erobern.